Ο πατέρας του τον έστειλε στην Αθήνα για να σπουδάσει Οικονομικά, αλλά ο νεαρός Κωστής έδειξε μεγαλύτερο ενδιαφέρον για τον αθλητισμό. Γράφτηκε στον Πανελλήνιο Γυμναστικό Σύλλογο και το 1906 είχε την πρώτη επιτυχία, καθώς κατέκτησε την τρίτη θέση στο μήκος άνευ φοράς στους Πανελληνίους Αγώνες με επίδοση 2.83 μ. Αμέσως, όμως, έρχεται και η πρώτη απογοήτευση, όταν στους Μεσολυμπιακούς της Αθήνας, τον ίδιο χρόνο, κατετάγη 6ος στο ύψος άνευ φοράς με 1.30 μ, ενώ στο μήκος άνευ φοράς αποκλείστηκε στον προκριματικό.
Σφίγγει τα δόντια, δουλεύει σκληρά και το 1907 κατακτά τρία χρυσά μετάλλια στους Πανιώνιους Αγώνες της Σμύρνης: στο άλμα εις ύψος με 1.65 μ., στο ύψος άνευ φοράς με 1.40 μ. και στο μήκος άνευ φοράς με 3.14 μ. Την επόμενη χρονιά έρχεται η μεγάλη διάκριση στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Λονδίνου, όταν κερδίζει δύο αργυρά μετάλλια: στο ύψος άνευ φοράς με 1.55 μ. και στο μήκος άνευ φοράς με 3.25 μ.
Ο Τσικλητήρας ήταν ψηλός (1.92 μ.) με θαυμάσια αλτικότητα, που οφειλόταν στα δυνατά του πόδια και στο εκπληκτικό «σπάσιμο» της μέσης του. Ιδού, πως τον περιγράφει ο ανταποκριτής της εφημερίδας Χρόνος στο Λονδίνο και γνωστός λογοτέχνης Ζαχαρίας Παπαντωνίου:
Καμίλα Πάρκερ Μπόουλς: Η πρωταγωνίστρια των ημερών μέσα από την πολύκροτη ιστορία αγάπης 50 ετών
Ο Τσικλητήρας επανέλαβε το κατόρθωμα του Λονδίνου τέσσερα χρόνια αργότερα. Στους Ολυμπιακούς της Στοκχόλμης το 1912 κέρδισε χρυσό μετάλλιο στο μήκος άνευ φοράς με 3.37 μ. (παγκόσμιο ρεκόρ του ιδίου με 3.47 μ. από την 1η Απριλίου) και χάλκινο στο ύψος άνευ φοράς με 1.55 μ., αφού χρειάστηκε να δώσει σκληρή μάχη και στα δύο αγωνίσματα με τους αδελφούς Άνταμς από τις ΗΠΑ. Ο Τσικλητήρας επέστρεψε τροπαιούχος στην Αθήνα, όπου του επιφυλάχθηκε αποθεωτική υποδοχή, ενώ διθυραμβικά ήταν και τα σχόλια του Τύπου.
Χειμερινοί Ολυμπιακοί Αγώνες: Η 15χρονη Καμίλα Βαλίεβα έγραψε ιστορία με τετραπλή περιστροφή
Δύο μήνες μετά τον θρίαμβο της Στοκχόλμης ξεσπά ο Α' Βαλκανικός Πόλεμος (4 Οκτωβρίου 1912) και ο Τσικλητήρας στρατεύεται. Του προτείνουν να παραμείνει στο Φρουραρχείο Αθηνών, αλλά αυτός αρνείται. Θέλει να πάει στο μέτωπο για να μην κατηγορηθεί για ευνοϊκή μεταχείριση. Εκεί στην πρώτη γραμμή προσβλήθηκε από μηνιγγίτιδα και άφησε την τελευταία του πνοή στις 10 Φεβρουαρίου 1913. Ήταν μόλις 25 ετών. Προς τιμήν του, ο Πανελλήνιος διοργανώνει από το 1963 συνάντηση στίβου με την επωνυμία Τα Τσικλητήρεια.
Ο Τσικλητήρας, εκτός από τη μεγάλη του αγάπη για τον στίβο, γοητεύτηκε από το ποδόσφαιρο, ένα νέο άθλημα, που συνέπαιρνε τους νεαρούς της εποχής του. Έπαιξε τερματοφύλακας στον Ποδοσφαιρικό Όμιλο Αθηνών (ΠΟΑ), που ίδρυσε ο συναθλητής του στον Πανελλήνιο Γεώργιος Καλαφάτης και το 1924 μετονομάσθηκε σε Παναθηναϊκό Αθλητικό Όμιλο (ΠΑΟ).
