Σε άρθρο της καθημερινής αθηναϊκής εφημερίδας «ΜΗ ΧΑΝΕΣΑΙ», που δημοσιεύθηκε στις 6 Οκτωβρίου του 1882, διαβάζουμε για τις πιθανές εκδοχές της προέλευσης του χαρακτηρισμού «Τρελός», που αποδίδεται στον Υμηττό.
Σύμφωνα, λοιπόν, με μια από αυτές τις εκδοχές, σε πολλά τουρκικά χοτζέτια (τίτλοι ιδιοκτησίας κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας) συναντάται αρκετά συχνά ο όρος «Νδελί-δαγ», που αποδίδεται ως «τρελοβούνι».
Μία άλλη μεθερμήνευση αναφέρει ότι κατά την περίοδο της κυριαρχίας της Αθήνας από τους Φλωρεντίνους (1387 – 1456), οι Φλωρεντίνοι κατακτητές ακούγοντας «Υμηττός» πρόφεραν «il matto» ή μόνον «matto». Matto στα ιταλικά σημαίνει τρελός. Έτσι, οι Αθηναίοι εκείνης της εποχής, έμαθαν από τους κατακτητές ότι Υμηττός σημαίνει «τρελός».
Σύμφωνα με διαφορετική ερμηνεία, ο περίφημος χαρακτηρισμός του πανέμορφου Αττικού βουνού αποκτήθηκε, επειδή κάποτε ονομαζόταν «Τελοβούνι» (τελευταίο βουνό). Από «Τελοβούνι» έγινε (άγνωστο πώς) «Τρελοβούνι».
Μία ακόμη εκδοχή του «ιστορικού» αυτού χαρακτηρισμού εξηγούσε πως στην Βυζαντινή Μονή της Καισαριανής έστελναν ψυχικά διαταραγμένους ανθρώπους για θεραπεία.
Τέλος, κατά άλλους, σε μία από τις πάμπολλες σπηλιές του μαγευτικού βουνού, ζούσε κάποτε ένας τρελός. Η σπηλιά αυτή ονομαζόταν «η σπηλιά του τρελού»…
